余慶縣始建于明萬歷二十九年（1602）。西晉初，分漢代且蘭縣地置萬壽縣，為牂牁郡治，有今余慶縣地。歷南朝宋、齊、梁、陳，萬壽縣無變。隋代以萬壽縣擴置牂牁縣，為牂牁州牂牁郡治，今縣地在境內。

唐武德三年（620），以牂牁地置牂州，余慶屬牂牁牂州境。四年（621），牂州改名柯州，余慶屬其轄。隨即，柯州又改名牂州，原牂牁縣為建安縣，仍為州治，余慶屬牂州建安縣轄。乾符三年（876），設白泥、余慶（敖溪）兩地校尉，屬牂牁縣轄。

南宋紹定元年（1228），今余慶隸紹興府所領羈縻小州轄境。元至元十四年（1277），屬播州安撫司轄地。十八年（1281），升播州安撫司尉宣慰司，余慶屬其轄。二十一年（1284），撤播州宣慰司，以播州與思州并入順元路宣慰司，隸四川行省，余慶屬之。不久，復置播州宣慰司，余慶受其轄。二十六年（1289），改播州宣慰司為播南路，余慶屬播南路轄。二十八年（1291），改播州安撫司為軍民宣撫司，余慶屬之。是年，升余慶長官司為余慶州。至正二十三年（1363），明玉珍據(jù)蜀，余慶屬明夏占領境域，改白泥長官司等地為白泥州。

明洪武五年（1372），思州、播州歸入明朝，余慶、白泥二州隨歸，隸四川行省。十七年（1384），余慶、白泥二州復改為長官司，屬播州宣慰司，隸四川布政司。嘉靖三十年（1551），別置走馬坪寨。萬歷二十九年（1601），合余慶、白泥兩土司地置余慶縣，屬平越軍民府，隸貴州布政使司。

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